Fundación puntual

La resistencia a rodadura solo debe superarse.

En ese caso, pero + fuerza de gravedad en pendiente. Lo que aproximadamente lo triplica. Aquí aproximadamente 650 Newtons.
Como la base no se calcula de todos modos, se puede calcular de manera bastante aproximada con 65 kilos de fuerza de gravedad en pendiente + resistencia a rodadura + fricción adhesiva + un poco de otra cosa. (El aire lo dejo de lado ;-)

Si la pieza aguanta 100 kilos, está bien. Con el tamaño de la base y un anclaje para cargas pesadas decente (10-12 mm), mi intuición dice: sobra. No importa si es a tracción o con una fuerza de corte de 90°.

No soy físico, así que acepto correcciones con gusto ;-)

100kg de "fuerza de tracción" debido a la pendiente me parecen bien dimensionados. En realidad es menos, pero también debe aguantar. Teóricamente se podría prescindir, ya que el freno hace lo mismo. Aun así sería más sencillo entrar el remolque correctamente con el coche. Luego también se puede sacar fácilmente volviendo a acercar el coche. Un cabrestante para mantenerlo durante el invierno es en realidad una tontería. Con un soporte por rueda + freno, el chasis no se mueve para ningún lado. 30cm en 6 metros son un 5% de pendiente. No es poco, si quieres sentarte dentro. Si se desea usar el remolque también en el lugar, podría ser recomendable una posición más horizontal.